Ο θάνατος του Γεωργίου Καραΐσκάκη αποτελεί μια σκοτεινή σελίδα του επαναστατικού αγώνα.
Ο αγωνιστής του ’21 έπεσε νεκρός από βόλι στις 23 Απριλίου του 1827, την ημέρα της ονομαστικής του γιορτής. Οι Έλληνες είχαν στρατοπεδεύσει στο Φάληρο υπό την αρχηγία του Ριχάρδου Τσορτς και του Τόμας Κόχραν, προκειμένου να αντιμετωπίσουν τις δυνάμεις του Κιουταχή. Ο Καραισκάκης είχε ήδη απελυθερώσει τη Ρούμελη όμως με απόφαση της Εθνοσυνέλευσης της Τροιζήνας του αφαιρέθηκε η αρχιστρατηγία της Ρούμελης και ο Άγγλος φιλέλληνας Ρίτσαρντ Τσορτς ανέλαβε την αρχηγία του στρατού, ενώο Κόχραν ήταν επικεφαλής του ναυτικού.
Σύμφωνα με το σχέδιο, οι Έλληνες θα επιχειρούσαν κατά μέτωπον επίθεση. Ωστόσο, ο Καραισκάκης διαφωνούσε και πίστευε ότι οι διαταγές των δύο αρχηγών θα οδηγούσαν στην ήττα. Για τον λόγο αυτό αποσύρθηκε στη σκηνή του. Ωστόσο, στις 22 Απριλίου 1827 οι Έλληνες αγωνιστές παράκουσαν τις εντολές και αιφνιδίασαν το τουρκικό στρατόπεδο.
Μόλις πληροφορήθηκε ο Καραϊσκάκης την επίθεση, βγήκε από τη σκηνή του, ανέβηκε στο άλογό του και κατευθύνθηκε στο σημείο της μάχης. Ήταν περίπου 4 του απόγευμα όταν ένα βόλι τον βρήκε στο υπογάστριο. Εκείνη τη στιγμή ήταν περιτριγυρισμένος από τους δικούς του και έπεσε από το άλογο. Οι γιατροί του στρατοπέδου προσπάθησαν να τον σώσουν, όμως δεν τα κατάφεραν.
Δώδεκα ώρες αργότερα, στις 4 το πρωί άφησε την τελευταία του πνοή. Ο θάνατος του βύθισε σε θλίψη το έθνος.
Οι συνθήκες κάτω από τις οποίες πέθανε παραμένουν αδιευκρίνιστες. Υπάρχουν διάφορες εκδοχές σχετικά με τον θάνατό του. Οι πρώτες φήμες ανέφεραν ότι τον σκότωσε ελληνικό χέρι. Σύμφωνα με τον ιστοριοδίφη, Γιάννη Βλαχογιάννη που μελέτησε τα απομνημονεύματα του Μακρυγιάννη τον πυροβόλησαν πληρωμένοι μπράβοι του Μαυροκορδάτου, ενώ κατά μια άλλη εκδοχή στην υπόθεση του θανάτου του εμπλέκονταν δύο Βρετανοί αξιωματικοί.
Ο Καραϊσκάκης μόλις χτυπήθηκε, ζήτησε από τους συναγωνιστές του να μην τον φροντίσει Φράγκος γιατρός, ενώ σύμφωνα με τον αγωνιστή, Νικόλαο Κασομούλη, τα τελευταία λόγια του Καραΐσκάκη ήταν:
«Γνωρίζω τον αίτιον, και αν ζήσω παίρνομεν όλοι το χάκι (εκδίκηση), ειδέ και πεθάνω, ας μου κλάσει τον π…….. και αυτός».
Ωστόσο, ο δολοφόνος του Έλληνα οπλαρχηγού δεν βρέθηκε ποτέ. Το μόνο σίγουρο είναι ότι η είδηση του θανάτου του επηρέασε το ηθικό του στρατεύματος.
