Ο στρατιωτικός και πολιτικός Κωνσταντίνος Κανάρης (Ψαρά, 1793) υπήρξε μία από τις ηγετικές μορφές του 1821. Μολονότι δεν υπήρξε μέλος της Φιλικής Εταιρείας, ωστόσο όταν ξέσπασε η Επανάσταση, κατατάχθηκε ως απλός ναύτης στα πυρπολικά του στόλου των Ψαρών που συγκρότησε ο φίλος του, Νικολής Αποστόλης. Μετά την καταστροφή της Χίου, η ελληνική ναυτική δύναμη εστίασε στην εξουδετέρωση της ναυτικής αρμάδας και στην εκδίωξη των Τούρκων από τη Χίο. Μέσα στον Μάιο του 1822, ο ελληνικός στόλος πραγματοποίησε κάποιες απόπειρες επιθέσεως κατά του τουρκικού στόλου στο στενό του Τσεσμέ, χωρίς επιτυχία. Έτσι, οι Ψαριανοί έκριναν ότι η καλύτερη στρατηγική λύση θα ήταν η χρησιμοποίηση πυρπολικών. Στο εγχείρημα αυτό θα βοηθούσαν η σκοτεινή νύχτα καθώς και τα ελλιπή μέτρα φρούρησης λόγω του Μπαϊραμιού.
Την ασέληνη νύχτα της 6ης Ιουνίου 1822, δύο πυρπολικά, ένα ψαριανό με κυβερνήτη τον Κωνσταντίνο Κανάρη και ένα υδραίικο με τον Ανδρέα Πιπίνο, συνοδευόμενα από τέσσερα άλλα πλοία, πλησίασαν την αρμάδα του Καρά Αλή. Το βαθύ σκοτάδι σε συνδυασμό με τα φωτισμένα από τη γιορτή τουρκικά πλοία ευνοούσαν τον ελληνικό στόλο, ο οποίος μπορούσε να κινηθεί με άνεση στη σκοτεινή θάλασσα και να εντοπίσει ευκολότερα το στόχο του. Ο Κανάρης πλεύρισε την ναυαρχίδα του Καρά Αλή, στο οποίο ήταν συγκεντρωμένοι όλοι σχεδόν οι αξιωματικοί και οι ναύτες του στόλου. Σε μία ανοιχτή μπουκαπόρτα κανονιού, σφήνωσε το μπαστούνι του μπουρλότου, το σταθεροποίησε και το άναψε. Η φωτιά μεταδόθηκε ταχύτατα σε όλα τα σημεία του πλοίου. Η εκπυρσοκρότηση των 84 πυροβόλων της ναυαρχίδας συμπλήρωσε την καταστροφή και οδήγησε στο θάνατο περίπου 2.100 άντρες. Ο Καρά Αλής στην προσπάθεια του να διαφύγει με βάρκα, πληγώθηκε θανάσιμα από ένα φλεγόμενο κατάρτι που έπεσε πάνω του και εξέπνευσε μόλις μεταφέρθηκε στην ακτή. Οι Τούρκοι εξαγριωμένοι από το θάνατο του Καρά Αλή κατευθύνθηκαν προς τα Μαστιχοχώρια και τα κατέστρεψαν ολοκληρωτικά. Στη συνέχεια, ο τουρκικός στόλος αποχώρησε προς τη Μυτιλήνη, αργότερα στα Μοσχονήσια και στη συνέχεια στην Τένεδο. Η πυρπόληση της ναυαρχίδας από τον Κανάρη και η νίκη του ελληνικού στόλου είχε ως αποτέλεσμα την αποτυχία του Οθωμανικού στόλου να ανεφοδιάσει το στρατό του Δράμαλη στην Πελοπόννησο, γεγονός το οποίο οδήγησε στην ήττα του από τον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη.
